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Vacation rentals in Montalcino, Tuscany, Italy

Aerial photography

Kitchen / Dining Room

Kitchen / Dining Room

Fattoria Petraglia - Cedro

1 bedroom·1 bath

Monteriggioni • Tuscany

290,00 € EUR totalt för 3 nätter

24–27 okt. 2026

Aerial photography

Kitchen / Dining Room

Fattoria Petraglia

9 bedrooms·5 baths

Monteriggioni • Tuscany

1 838,00 € EUR totalt för 3 nätter

30 okt.–2 nov. 2026

Ferienvilla 'Casale Galli' mit eigenem Pool

Ferienvilla 'Casale Galli' mit eigenem Pool

Ferienvilla 'Casale Galli' mit eigenem Pool

Ferienvilla 'Casale Galli' mit eigenem Pool

Ferienvilla 'Casale Galli' mit eigenem Pool

Ferienvilla 'Casale Galli' mit eigenem Pool

5 bedrooms·3 baths

Acquapendente • Lazio

3 120,00 € EUR totalt för 5 nätter

24–29 okt. 2026

Villa 'Severina' mit privatem Pool

Villa 'Severina' mit privatem Pool

Villa 'Severina' mit privatem Pool

Villa 'Severina' mit privatem Pool

Villa 'Severina' mit privatem Pool

Villa 'Severina' mit privatem Pool

5 bedrooms·6 baths

Cortona • Tuscany

2 541,00 € EUR totalt för 7 nätter

24–31 okt. 2026

Aerial photography

Le Rondini

10 bedrooms·9 baths

Cortona • Tuscany

$432 – $498/ natt(exkl. avgifter & skatter)

Wohnung La Capanna mit Garten und Pool

Wohnung La Capanna mit Garten und Pool

Wohnung La Capanna mit Garten und Pool

Wohnung La Capanna mit Garten und Pool

Wohnung La Capanna mit Garten und Pool

Wohnung La Capanna mit Garten und Pool

0 bedrooms·1 bath

Radicondoli • Tuscany

676,00 € EUR totalt för 5 nätter

25–30 okt. 2026

Anwesen "La Casina" mit privatem Garten und Grill

Anwesen "La Casina" mit privatem Garten und Grill

Anwesen "La Casina" mit privatem Garten und Grill

Anwesen "La Casina" mit privatem Garten und Grill

Anwesen "La Casina" mit privatem Garten und Grill

Anwesen "La Casina" mit privatem Garten und Grill

2 bedrooms·1 bath

Radicondoli • Tuscany

728,00 € EUR totalt för 5 nätter

24–29 okt. 2026

La terrazza sulla Maremma

3 bedrooms·2 baths

Scansano • Tuscany

435,00 € EUR totalt för 3 nätter

27–30 okt. 2026

La Foresta

1 bedroom·1 bath

Tuscany

Aerial photography

La Foresta

3 bedrooms·2 baths

Tuscany

Kitchen / Dining Room

La Foresta

1 bedroom·1 bath

Tuscany

Aerial photography

La Foresta

2 bedrooms·1 bath

Tuscany

Il Poggino

5 bedrooms·3 baths

Sorano • Tuscany

Schöne Unterkunft in einem Schloss, mit Schwimmbad

Schöne Unterkunft in einem Schloss, mit Schwimmbad

Schöne Unterkunft in einem Schloss, mit Schwimmbad

Schöne Unterkunft in einem Schloss, mit Schwimmbad

Schöne Unterkunft in einem Schloss, mit Schwimmbad

2 bedrooms·1 bath

Castel Cellesi • Lazio

780,00 € EUR totalt för 3 nätter

19–22 dec. 2026

Komfortable Unterkunft in einem Schloss, Schwimmbad

Komfortable Unterkunft in einem Schloss, Schwimmbad

Komfortable Unterkunft in einem Schloss, Schwimmbad

Komfortable Unterkunft in einem Schloss, Schwimmbad

Komfortable Unterkunft in einem Schloss, Schwimmbad

Komfortable Unterkunft in einem Schloss, Schwimmbad

1 bedroom·1 bath

Castel Cellesi • Lazio

624,00 € EUR totalt för 3 nätter

24–27 okt. 2026

Magie im Schloss, Unterkunft mit Schwimmbad'

Magie im Schloss, Unterkunft mit Schwimmbad'

Magie im Schloss, Unterkunft mit Schwimmbad'

Magie im Schloss, Unterkunft mit Schwimmbad'

Magie im Schloss, Unterkunft mit Schwimmbad'

Magie im Schloss, Unterkunft mit Schwimmbad'

2 bedrooms·1 bath

Castel Cellesi • Lazio

780,00 € EUR totalt för 3 nätter

24–27 okt. 2026

Altertümliche Pracht, Unterkunft mit Schwimmbad in einem Schloss

Altertümliche Pracht, Unterkunft mit Schwimmbad in einem Schloss

Altertümliche Pracht, Unterkunft mit Schwimmbad in einem Schloss

Altertümliche Pracht, Unterkunft mit Schwimmbad in einem Schloss

Altertümliche Pracht, Unterkunft mit Schwimmbad in einem Schloss

Altertümliche Pracht, Unterkunft mit Schwimmbad in einem Schloss

2 bedrooms·2 baths

Castel Cellesi • Lazio

1 017,00 € EUR totalt för 3 nätter

24–27 okt. 2026

Romantische Unterkunft, in einem Schloss, mit Schwimmbad

Romantische Unterkunft, in einem Schloss, mit Schwimmbad

Romantische Unterkunft, in einem Schloss, mit Schwimmbad

Romantische Unterkunft, in einem Schloss, mit Schwimmbad

Romantische Unterkunft, in einem Schloss, mit Schwimmbad

Romantische Unterkunft, in einem Schloss, mit Schwimmbad

1 bedroom·1 bath

Castel Cellesi • Lazio

624,00 € EUR totalt för 3 nätter

26–29 okt. 2026

Charmante Schlossunterkunft mit Schwimmbad

Charmante Schlossunterkunft mit Schwimmbad

Charmante Schlossunterkunft mit Schwimmbad

Charmante Schlossunterkunft mit Schwimmbad

Charmante Schlossunterkunft mit Schwimmbad

Charmante Schlossunterkunft mit Schwimmbad

2 bedrooms·2 baths

Castel Cellesi • Lazio

1 017,00 € EUR totalt för 3 nätter

24–27 okt. 2026

Bezaubernde Wohnung im Schloss mit Schwimmbad

Bezaubernde Wohnung im Schloss mit Schwimmbad

Bezaubernde Wohnung im Schloss mit Schwimmbad

Bezaubernde Wohnung im Schloss mit Schwimmbad

Bezaubernde Wohnung im Schloss mit Schwimmbad

Bezaubernde Wohnung im Schloss mit Schwimmbad

1 bedroom·1 bath

Castel Cellesi • Lazio

624,00 € EUR totalt för 3 nätter

24–27 okt. 2026

Il Borgo di Gebbia

Il Borgo di Gebbia

Il Borgo di Gebbia

Il Borgo di Gebbia

Il Borgo di Gebbia

Il Borgo di Gebbia

5 bedrooms·6 baths

Civitella In Val di Chiana • Tuscany

680,00 € EUR totalt för 3 nätter

24–27 okt. 2026

Kitchen / Dining Room

Kitchen / Dining Room

Il Tiglioré

2 bedrooms·1 bath

Castiglion Fiorentino • Tuscany

412,00 € EUR totalt för 3 nätter

24–27 okt. 2026

Villa dei 2 Ulivi (Abbadia Isola)

(R6) living room with 2 double sofa beds

Gas BBQ, for your perfect Fiorentina steak

Villa dei 2 Ulivi (Abbadia Isola)

Villa dei 2 Ulivi (Abbadia Isola)

6 bedrooms·4 baths

Monteriggioni • Tuscany

5(238 reviews)

1 566,00 € EUR totalt för 3 nätter

2–5 nov. 2026

Casina La Graziosa

Casina La Graziosa

Casina La Graziosa

Casina La Graziosa

Casina La Graziosa

Casina La Graziosa

2 bedrooms·1 bath

Cortona • Tuscany

925,00 € EUR totalt för 7 nätter

24–31 okt. 2026