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Vacation rentals in Pienza, Tuscany, Italy

"Giglio castelltt"

"Giglio castelltt"

"Giglio castelltt"

"Giglio castelltt"

"Giglio castelltt"

"Giglio castelltt"

2 bedrooms·2 baths

Province of Siena • Tuscany

€1,461.00 EUR total for 7 nights

May 2 – 9, 2027

"Rosmarino castellt"

"Rosmarino castellt"

"Rosmarino castellt"

"Rosmarino castellt"

"Rosmarino castellt"

1 bedroom·1 bath

Province of Siena • Tuscany

€1,162.00 EUR total for 7 nights

May 2 – 9, 2027

flach 'Salvia castellett

flach 'Salvia castellett

flach 'Salvia castellett

flach 'Salvia castellett

flach 'Salvia castellett

flach 'Salvia castellett

1 bedroom·1 bath

Province of Siena • Tuscany

€1,162.00 EUR total for 7 nights

May 2 – 9, 2027

Rosa castellett' Wohnung mit Pool

Rosa castellett' Wohnung mit Pool

Rosa castellett' Wohnung mit Pool

Rosa castellett' Wohnung mit Pool

Rosa castellett' Wohnung mit Pool

Rosa castellett' Wohnung mit Pool

1 bedroom·1 bath

Province of Siena • Tuscany

€1,162.00 EUR total for 7 nights

May 2 – 9, 2027

"Gelsomino casteltt"

"Gelsomino casteltt"

"Gelsomino casteltt"

"Gelsomino casteltt"

2 bedrooms·2 baths

Province of Siena • Tuscany

€1,522.00 EUR total for 7 nights

May 2 – 9, 2027

'Verbena' mit Pool

'Verbena' mit Pool

'Verbena' mit Pool

'Verbena' mit Pool

'Verbena' mit Pool

'Verbena' mit Pool

1 bedroom·1 bath

Province of Siena • Tuscany

€1,162.00 EUR total for 7 nights

May 2 – 9, 2027

Wohnung 'Papavero Castellett

Wohnung 'Papavero Castellett

Wohnung 'Papavero Castellett

Wohnung 'Papavero Castellett

Wohnung 'Papavero Castellett

Wohnung 'Papavero Castellett

1 bedroom·2 baths

Province of Siena • Tuscany

€1,216.00 EUR total for 7 nights

May 2 – 9, 2027

Villa 'Al Podere Alberto

Villa 'Al Podere Alberto

Villa 'Al Podere Alberto

Villa 'Al Podere Alberto

Villa 'Al Podere Alberto

Villa 'Al Podere Alberto

6 bedrooms·6 baths

Castiglione d'Orcia • Tuscany

€2,971.00 EUR total for 7 nights

Nov 18 – 25, 2026

mit Privatpool für 14 Personen ca. 260 m² in Trequanda, Toskana (Provinz S

mit Privatpool für 14 Personen ca. 260 m² in Trequanda, Toskana (Provinz S

7 bedrooms·5 baths

Trequanda • Tuscany

€2,590.00 EUR total for 6 nights

Nov 18 – 24, 2026

Luxury Serviced Family Villa - Pool/Hot Tub *A/C* image 1

Main entrance w/ parking for 4-6 cars.

Tuscan sunset view from downtown Montepulciano

Living room + Samsung Frame 65" smart TV.

Dining room table + chairs for 10-12 + bar seating (multiple children's/high chairs available).

Luxury Serviced Family Villa - Pool/Hot Tub A/C

6 bedrooms·3 baths

Montepulciano • Tuscany

5(23 reviews)

€12,647.34 EUR total for 6 nights

Jun 20 – 26, 2027

Aerial photography

Aerial photography

Aerial photography

Pienza

2 bedrooms·2 baths

Montalcino • Tuscany

€423.00 EUR total for 3 nights

Nov 18 – 21, 2026

Aerial photography

Aerial photography

Aerial photography

Asciano

2 bedrooms·2 baths

Montalcino • Tuscany

€486.00 EUR total for 3 nights

Nov 18 – 21, 2026

Aerial photography

Aerial photography

Aerial photography

Monteroni

2 bedrooms·2 baths

Montalcino • Tuscany

€466.00 EUR total for 3 nights

Mar 26 – 29, 2027

Aerial photography

Aerial photography

Aerial photography

Torrenieri

2 bedrooms·2 baths

Montalcino • Tuscany

€423.00 EUR total for 3 nights

Nov 18 – 21, 2026

Aerial photography

Aerial photography

Aerial photography

Siena

2 bedrooms·2 baths

Montalcino • Tuscany

€423.00 EUR total for 3 nights

Nov 18 – 21, 2026

Kitchen / Dining Room

Geranio

2 bedrooms·2 baths

Trequanda • Tuscany

$256/ night(excl. fees & taxes)

Aerial photography

Kitchen / Dining Room

Kitchen / Dining Room

Nido

1 bedroom·1 bath

Trequanda • Tuscany

$156/ night(excl. fees & taxes)

Focolare

2 bedrooms·1 bath

Trequanda • Tuscany

$221/ night(excl. fees & taxes)

Wohnung 'Noble Sanguineto

Wohnung 'Noble Sanguineto

Wohnung 'Noble Sanguineto

Wohnung 'Noble Sanguineto

Wohnung 'Noble Sanguineto

Wohnung 'Noble Sanguineto

1 bedroom·1 bath

Abbadia • Tuscany

€463.00 EUR total for 3 nights

Nov 18 – 21, 2026

flach 'Girasole Sanguineto'

flach 'Girasole Sanguineto'

flach 'Girasole Sanguineto'

flach 'Girasole Sanguineto'

flach 'Girasole Sanguineto'

flach 'Girasole Sanguineto'

1 bedroom·1 bath

Abbadia • Tuscany

€463.00 EUR total for 3 nights

Nov 18 – 21, 2026

Kitchen / Dining Room

"Loggetta Sanguineto

2 bedrooms·2 baths

Abbadia • Tuscany

$185 – $322/ night(excl. fees & taxes)

"Zypressen B4" mit Pool

"Zypressen B4" mit Pool

"Zypressen B4" mit Pool

"Zypressen B4" mit Pool

"Zypressen B4" mit Pool

"Zypressen B4" mit Pool

1 bedroom·1 bath

Abbadia • Tuscany

€463.00 EUR total for 3 nights

Nov 18 – 21, 2026

Wohnung "Cascina Sanguineto

Wohnung "Cascina Sanguineto

Wohnung "Cascina Sanguineto

Wohnung "Cascina Sanguineto

Wohnung "Cascina Sanguineto

Wohnung "Cascina Sanguineto

2 bedrooms·2 baths

Abbadia • Tuscany

€678.00 EUR total for 3 nights

Nov 18 – 21, 2026

Belvedere B4' Wohnung mit Gemeinschaftspool

Belvedere B4' Wohnung mit Gemeinschaftspool

Belvedere B4' Wohnung mit Gemeinschaftspool

Belvedere B4' Wohnung mit Gemeinschaftspool

Belvedere B4' Wohnung mit Gemeinschaftspool

Belvedere B4' Wohnung mit Gemeinschaftspool

1 bedroom·1 bath

Abbadia • Tuscany

€463.00 EUR total for 3 nights

Nov 23 – 26, 2026