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Vacation rentals in Pelago, Tuscany, Italy

Aerial photography

Kitchen / Dining Room

Certina 3

1 bedroom·1 bath

Pontassieve • Tuscany

$121 – $214/ night(excl. fees & taxes)

Aerial photography

Kitchen / Dining Room

Certina 2

1 bedroom·1 bath

Pontassieve • Tuscany

$118 – $214/ night(excl. fees & taxes)

Aerial photography

Kitchen / Dining Room

Certina 1

1 bedroom·1 bath

Pontassieve • Tuscany

$118 – $214/ night(excl. fees & taxes)

Aerial photography

Kitchen / Dining Room

Certina 4

2 bedrooms·1 bath

Pontassieve • Tuscany

$118 – $214/ night(excl. fees & taxes)

Kitchen / Dining Room

Kitchen / Dining Room

I Puledri

2 bedrooms·2 baths

Pelago • Tuscany

€325.00 EUR total for 3 nights

Sep 7 – 10, 2026

Le Buche

2 bedrooms·2 baths

Pelago • Tuscany

€328.00 EUR total for 3 nights

Oct 3 – 6, 2026

'La torre' mit Pool

'La torre' mit Pool

'La torre' mit Pool

'La torre' mit Pool

'La torre' mit Pool

'La torre' mit Pool

3 bedrooms·3 baths

Metropolitan City of Florence • Tuscany

€1,206.00 EUR total for 4 nights

Sep 7 – 11, 2026

Il Circolo

3 bedrooms·2 baths

Tuscany

€852.00 EUR total for 7 nights

Sep 26 – Oct 3, 2026

Bettini House – House with terrace near Florence image 1

Bettini House – House with terrace near Florence image 2

Bettini House – House with terrace near Florence image 3

Bettini House – House with terrace near Florence image 4

Bettini House – House with terrace near Florence image 5

Bettini House – House with terrace near Florence

2 bedrooms·1 bath

San Francesco • Toscana

5(3 reviews)

€270.00 EUR €229.50 EUR total for 3 nights

Sep 7 – 10, 2026

Free cancellation

I Tigli

1 bedroom·1 bath

Tuscany

€308.00 EUR total for 3 nights

Sep 8 – 11, 2026

I Noccioli

1 bedroom·1 bath

Tuscany

$112 – $146/ night(excl. fees & taxes)

Aerial photography

Cafaggio di Sopra

Cafaggio di Sopra

Cafaggio di Sopra

6 bedrooms·3 baths

Florence • Tuscany

€2,163.00 EUR total for 4 nights

Sep 19 – 23, 2026

Unterkunft für 5 Personen, auf einem Bauernhof m

Unterkunft für 5 Personen, auf einem Bauernhof m

Unterkunft für 5 Personen, auf einem Bauernhof m

Unterkunft für 5 Personen, auf einem Bauernhof m

Unterkunft für 5 Personen, auf einem Bauernhof m

Unterkunft für 5 Personen, auf einem Bauernhof m

2 bedrooms·1 bath

Reggello • Tuscany

€328.00 EUR total for 3 nights

Sep 29 – Oct 2, 2026

Unterkunft in der Residenz, Schwimmbad, Tennis,

Unterkunft in der Residenz, Schwimmbad, Tennis,

Unterkunft in der Residenz, Schwimmbad, Tennis,

Unterkunft in der Residenz, Schwimmbad, Tennis,

Unterkunft in der Residenz, Schwimmbad, Tennis,

Unterkunft in der Residenz, Schwimmbad, Tennis,

2 bedrooms·1 bath

Reggello • Tuscany

€303.00 EUR total for 3 nights

Sep 29 – Oct 2, 2026

Unterkunft in einer Residenz mit Restaurant und

Unterkunft in einer Residenz mit Restaurant und

Unterkunft in einer Residenz mit Restaurant und

Unterkunft in einer Residenz mit Restaurant und

Unterkunft in einer Residenz mit Restaurant und

Unterkunft in einer Residenz mit Restaurant und

1 bedroom·1 bath

Reggello • Tuscany

€265.00 EUR total for 3 nights

Sep 29 – Oct 2, 2026

Allodola

2 bedrooms·1 bath

Tuscany

€482.00 EUR total for 5 nights

Oct 5 – 10, 2026

Gemütliches Agrituriosmo Podere Casalino

Gemütliches Agrituriosmo Podere Casalino

Gemütliches Agrituriosmo Podere Casalino

Gemütliches Agrituriosmo Podere Casalino

Gemütliches Agrituriosmo Podere Casalino

Gemütliches Agrituriosmo Podere Casalino

2 bedrooms·2 baths

Reggello • Tuscany

€520.00 EUR total for 5 nights

Sep 7 – 12, 2026

Aerial photography

I Cancelli

5 bedrooms·4 baths

Florence • Tuscany

€1,671.00 EUR total for 4 nights

Sep 7 – 11, 2026

Villa il Frassine

Villa il Frassine

Villa il Frassine

Villa il Frassine

Villa il Frassine

Villa il Frassine

6 bedrooms·4 baths

Metropolitan City of Florence • Tuscany

$964/ night(excl. fees & taxes)

Kitchen / Dining Room

Kitchen / Dining Room

Gelsomino

1 bedroom·1 bath

Pontassieve • Tuscany

€237.00 EUR total for 3 nights

Sep 15 – 18, 2026

Alloro

5 bedrooms·2 baths

Pontassieve • Tuscany

€833.00 EUR total for 3 nights

Sep 7 – 10, 2026

Kitchen / Dining Room

Olivo

1 bedroom·1 bath

Pontassieve • Tuscany

€256.00 EUR total for 3 nights

Sep 7 – 10, 2026

Kitchen / Dining Room

Rosmarino

2 bedrooms·1 bath

Pontassieve • Tuscany

€384.00 EUR total for 3 nights

Sep 13 – 16, 2026

Edera

3 bedrooms·1 bath

Pontassieve • Tuscany

€524.00 EUR total for 3 nights

Sep 7 – 10, 2026