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Vacation rentals in Montepulciano, Tuscany, Italy

Casa Campau

2 bedrooms·1 bath

Montepulciano • Tuscany

€345.00 EUR total for 3 nights

Sep 7 – 10, 2026

Wohnung 'Noble Sanguineto

Wohnung 'Noble Sanguineto

Wohnung 'Noble Sanguineto

Wohnung 'Noble Sanguineto

Wohnung 'Noble Sanguineto

Wohnung 'Noble Sanguineto

1 bedroom·1 bath

Abbadia • Tuscany

€437.00 EUR total for 3 nights

Oct 11 – 14, 2026

flach 'Girasole Sanguineto'

flach 'Girasole Sanguineto'

flach 'Girasole Sanguineto'

flach 'Girasole Sanguineto'

flach 'Girasole Sanguineto'

flach 'Girasole Sanguineto'

1 bedroom·1 bath

Abbadia • Tuscany

€437.00 EUR total for 3 nights

Oct 5 – 8, 2026

Kitchen / Dining Room

"Loggetta Sanguineto

2 bedrooms·2 baths

Abbadia • Tuscany

€608.00 EUR total for 3 nights

Sep 26 – 29, 2026

"Zypressen B4" mit Pool

"Zypressen B4" mit Pool

"Zypressen B4" mit Pool

"Zypressen B4" mit Pool

"Zypressen B4" mit Pool

"Zypressen B4" mit Pool

1 bedroom·1 bath

Abbadia • Tuscany

€468.00 EUR total for 3 nights

Sep 23 – 26, 2026

"Archi B4 sanguineto"

"Archi B4 sanguineto"

"Archi B4 sanguineto"

"Archi B4 sanguineto"

"Archi B4 sanguineto"

"Archi B4 sanguineto"

1 bedroom·1 bath

Abbadia • Tuscany

€437.00 EUR total for 3 nights

Oct 26 – 29, 2026

Wohnung "Cascina Sanguineto

Wohnung "Cascina Sanguineto

Wohnung "Cascina Sanguineto

Wohnung "Cascina Sanguineto

Wohnung "Cascina Sanguineto

Wohnung "Cascina Sanguineto

2 bedrooms·2 baths

Abbadia • Tuscany

€640.00 EUR total for 3 nights

Oct 5 – 8, 2026

Belvedere B4' Wohnung mit Gemeinschaftspool

Belvedere B4' Wohnung mit Gemeinschaftspool

Belvedere B4' Wohnung mit Gemeinschaftspool

Belvedere B4' Wohnung mit Gemeinschaftspool

Belvedere B4' Wohnung mit Gemeinschaftspool

Belvedere B4' Wohnung mit Gemeinschaftspool

1 bedroom·1 bath

Abbadia • Tuscany

€437.00 EUR total for 3 nights

Oct 5 – 8, 2026

Dolce Dorm T5' Wohnung mit Gemeinschaftspool

Dolce Dorm T5' Wohnung mit Gemeinschaftspool

Dolce Dorm T5' Wohnung mit Gemeinschaftspool

Dolce Dorm T5' Wohnung mit Gemeinschaftspool

Dolce Dorm T5' Wohnung mit Gemeinschaftspool

Dolce Dorm T5' Wohnung mit Gemeinschaftspool

2 bedrooms·1 bath

Abbadia • Tuscany

€608.00 EUR total for 3 nights

Sep 9 – 12, 2026

Sanguineto' Wohnung mit Schwimmbad

Sanguineto' Wohnung mit Schwimmbad

Sanguineto' Wohnung mit Schwimmbad

Sanguineto' Wohnung mit Schwimmbad

Sanguineto' Wohnung mit Schwimmbad

Sanguineto' Wohnung mit Schwimmbad

2 bedrooms·2 baths

Abbadia • Tuscany

$223 – $265/ night(excl. fees & taxes)

Casa Mulinello, Blick auf das Tal von Montepulciano

Casa Mulinello, Blick auf das Tal von Montepulciano

Casa Mulinello, Blick auf das Tal von Montepulciano

Casa Mulinello, Blick auf das Tal von Montepulciano

Casa Mulinello, Blick auf das Tal von Montepulciano

Casa Mulinello, Blick auf das Tal von Montepulciano

3 bedrooms·2 baths

Province of Siena • Tuscany

€768.00 EUR total for 3 nights

Sep 7 – 10, 2026

Haus Banditello, Blick auf das Tal von Montepulciano

Haus Banditello, Blick auf das Tal von Montepulciano

Haus Banditello, Blick auf das Tal von Montepulciano

Haus Banditello, Blick auf das Tal von Montepulciano

Haus Banditello, Blick auf das Tal von Montepulciano

Haus Banditello, Blick auf das Tal von Montepulciano

3 bedrooms·2 baths

Province of Siena • Tuscany

€858.00 EUR total for 3 nights

Sep 7 – 10, 2026

Luxury Serviced Family Villa - Pool/Hot Tub *A/C* image 1

Main entrance w/ parking for 4-6 cars.

Tuscan sunset view from downtown Montepulciano

Living room + Samsung Frame 65" smart TV.

Dining room table + chairs for 10-12 + bar seating (multiple children's/high chairs available).

Luxury Serviced Family Villa - Pool/Hot Tub A/C

6 bedrooms·3 baths

Montepulciano • Tuscany

5(23 reviews)

$1,800 – $1,993/ night(excl. fees & taxes)

Aerial photography

Le rondini

1 bedroom·1 bath

Montepulciano • Tuscany

€267.00 EUR total for 3 nights

Oct 16 – 19, 2026

A casa di Gabri

A casa di Gabri

A casa di Gabri

A casa di Gabri

A casa di Gabri

A casa di Gabri

3 bedrooms·2 baths

Montepulciano • Tuscany

€478.00 EUR total for 3 nights

Sep 9 – 12, 2026

"Dalia castellett

"Dalia castellett

"Dalia castellett

"Dalia castellett

"Dalia castellett

"Dalia castellett

1 bedroom·1 bath

Province of Siena • Tuscany

$121 – $142/ night(excl. fees & taxes)

"Giglio castelltt"

"Giglio castelltt"

"Giglio castelltt"

"Giglio castelltt"

"Giglio castelltt"

"Giglio castelltt"

2 bedrooms·2 baths

Province of Siena • Tuscany

€876.00 EUR total for 7 nights

Sep 22 – 29, 2026

flach 'Salvia castellett

flach 'Salvia castellett

flach 'Salvia castellett

flach 'Salvia castellett

flach 'Salvia castellett

flach 'Salvia castellett

1 bedroom·1 bath

Province of Siena • Tuscany

€732.00 EUR total for 7 nights

Sep 24 – Oct 1, 2026

"Rosmarino castellt"

"Rosmarino castellt"

"Rosmarino castellt"

"Rosmarino castellt"

"Rosmarino castellt"

1 bedroom·1 bath

Province of Siena • Tuscany

€732.00 EUR total for 7 nights

Sep 28 – Oct 5, 2026

"Lavanda castellett

"Lavanda castellett

"Lavanda castellett

"Lavanda castellett

"Lavanda castellett

"Lavanda castellett

2 bedrooms·2 baths

Province of Siena • Tuscany

€912.00 EUR total for 7 nights

Sep 11 – 18, 2026

Rosa castellett' Wohnung mit Pool

Rosa castellett' Wohnung mit Pool

Rosa castellett' Wohnung mit Pool

Rosa castellett' Wohnung mit Pool

Rosa castellett' Wohnung mit Pool

Rosa castellett' Wohnung mit Pool

1 bedroom·1 bath

Province of Siena • Tuscany

€753.00 EUR total for 7 nights

Sep 14 – 21, 2026

Wohnung 'Papavero Castellett

Wohnung 'Papavero Castellett

Wohnung 'Papavero Castellett

Wohnung 'Papavero Castellett

Wohnung 'Papavero Castellett

Wohnung 'Papavero Castellett

1 bedroom·2 baths

Province of Siena • Tuscany

€776.00 EUR total for 7 nights

Sep 28 – Oct 5, 2026

"Gelsomino casteltt"

"Gelsomino casteltt"

"Gelsomino casteltt"

"Gelsomino casteltt"

2 bedrooms·2 baths

Province of Siena • Tuscany

€898.00 EUR total for 7 nights

Sep 27 – Oct 4, 2026

'Verbena' mit Pool

'Verbena' mit Pool

'Verbena' mit Pool

'Verbena' mit Pool

'Verbena' mit Pool

'Verbena' mit Pool

1 bedroom·1 bath

Province of Siena • Tuscany

€732.00 EUR total for 7 nights

Sep 23 – 30, 2026