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Vacation rentals in Montalcino

Villa Falco

2 bedrooms·2 baths

Trequanda • Tuscany

€936.00 EUR total for 3 nights

Oct 28 – 31, 2026

Haus Banditello, Blick auf das Tal von Montepulciano

Haus Banditello, Blick auf das Tal von Montepulciano

Haus Banditello, Blick auf das Tal von Montepulciano

Haus Banditello, Blick auf das Tal von Montepulciano

Haus Banditello, Blick auf das Tal von Montepulciano

Haus Banditello, Blick auf das Tal von Montepulciano

3 bedrooms·2 baths

Province of Siena • Tuscany

€1,036.00 EUR total for 4 nights

Nov 2 – 6, 2026

Casa Mulinello, Blick auf das Tal von Montepulciano

Casa Mulinello, Blick auf das Tal von Montepulciano

Casa Mulinello, Blick auf das Tal von Montepulciano

Casa Mulinello, Blick auf das Tal von Montepulciano

Casa Mulinello, Blick auf das Tal von Montepulciano

Casa Mulinello, Blick auf das Tal von Montepulciano

3 bedrooms·2 baths

Province of Siena • Tuscany

€982.00 EUR total for 4 nights

Oct 27 – 31, 2026

A casa di Gabri

A casa di Gabri

A casa di Gabri

A casa di Gabri

A casa di Gabri

A casa di Gabri

3 bedrooms·2 baths

Montepulciano • Tuscany

€478.00 EUR total for 3 nights

Oct 23 – 26, 2026

flach 'Molinello Cipresso

flach 'Molinello Cipresso

flach 'Molinello Cipresso

flach 'Molinello Cipresso

flach 'Molinello Cipresso

flach 'Molinello Cipresso

3 bedrooms·3 baths

Asciano • Tuscany

€752.00 EUR total for 3 nights

Oct 23 – 26, 2026

Molinello gelso' Wohnung mit Schwimmbad

Molinello gelso' Wohnung mit Schwimmbad

Molinello gelso' Wohnung mit Schwimmbad

Molinello gelso' Wohnung mit Schwimmbad

Molinello gelso' Wohnung mit Schwimmbad

Molinello gelso' Wohnung mit Schwimmbad

1 bedroom·1 bath

Asciano • Tuscany

€328.00 EUR total for 3 nights

Oct 24 – 27, 2026

Wohnung 'Molinello pini' mit Schwimmbad

Wohnung 'Molinello pini' mit Schwimmbad

Wohnung 'Molinello pini' mit Schwimmbad

Wohnung 'Molinello pini' mit Schwimmbad

Wohnung 'Molinello pini' mit Schwimmbad

Wohnung 'Molinello pini' mit Schwimmbad

1 bedroom·1 bath

Asciano • Tuscany

€328.00 EUR total for 3 nights

Oct 28 – 31, 2026

'Molinello pomo' mit Pool

'Molinello pomo' mit Pool

'Molinello pomo' mit Pool

'Molinello pomo' mit Pool

'Molinello pomo' mit Pool

'Molinello pomo' mit Pool

2 bedrooms·2 baths

Asciano • Tuscany

€459.00 EUR total for 3 nights

Oct 23 – 26, 2026

'Molinello albicocco'

'Molinello albicocco'

'Molinello albicocco'

'Molinello albicocco'

'Molinello albicocco'

'Molinello albicocco'

2 bedrooms·2 baths

Asciano • Tuscany

€459.00 EUR total for 3 nights

Oct 28 – 31, 2026

Sottopoggetto

1 bedroom·1 bath

Roccastrada • Tuscany

€416.00 EUR total for 4 nights

Nov 1 – 5, 2026

Casa Campau

2 bedrooms·1 bath

Montepulciano • Tuscany

Casa la Selvolina

Casa la Selvolina

Casa la Selvolina

Casa la Selvolina

Casa la Selvolina

Casa la Selvolina

2 bedrooms·1 bath

Roccastrada • Tuscany

$144 – $474/ night(excl. fees & taxes)

Das Landgut "Casina del Nespolo".

Das Landgut "Casina del Nespolo".

Das Landgut "Casina del Nespolo".

Das Landgut "Casina del Nespolo".

Das Landgut "Casina del Nespolo".

Das Landgut "Casina del Nespolo".

2 bedrooms·1 bath

Civitella Marittima • Tuscany

€149.00 EUR total for 4 nights

Oct 23 – 27, 2026

Das Landgut "Casina della Sughera".

Das Landgut "Casina della Sughera".

Das Landgut "Casina della Sughera".

Das Landgut "Casina della Sughera".

Das Landgut "Casina della Sughera".

Das Landgut "Casina della Sughera".

2 bedrooms·1 bath

Civitella Marittima • Tuscany

€149.00 EUR total for 4 nights

Oct 23 – 27, 2026

Haus in Civitella Paganico mit möbliertem Garten

Haus in Civitella Paganico mit möbliertem Garten

Haus in Civitella Paganico mit möbliertem Garten

Haus in Civitella Paganico mit möbliertem Garten

Haus in Civitella Paganico mit möbliertem Garten

Haus in Civitella Paganico mit möbliertem Garten

5 bedrooms·4 baths

Civitella Marittima • Tuscany

Agriturismo Podere il Moro

Agriturismo Podere il Moro

Agriturismo Podere il Moro

Agriturismo Podere il Moro

Agriturismo Podere il Moro

Agriturismo Podere il Moro

9 bedrooms·5 baths

Tuscany

$900/ night(excl. fees & taxes)

"Lavanda castellett

"Lavanda castellett

"Lavanda castellett

"Lavanda castellett

"Lavanda castellett

"Lavanda castellett

2 bedrooms·2 baths

Province of Siena • Tuscany

€876.00 EUR total for 7 nights

Oct 23 – 30, 2026

Rosa castellett' Wohnung mit Pool

Rosa castellett' Wohnung mit Pool

Rosa castellett' Wohnung mit Pool

Rosa castellett' Wohnung mit Pool

Rosa castellett' Wohnung mit Pool

Rosa castellett' Wohnung mit Pool

1 bedroom·1 bath

Province of Siena • Tuscany

€732.00 EUR total for 7 nights

Oct 23 – 30, 2026

"Rosmarino castellt"

"Rosmarino castellt"

"Rosmarino castellt"

"Rosmarino castellt"

"Rosmarino castellt"

1 bedroom·1 bath

Province of Siena • Tuscany

€732.00 EUR total for 7 nights

Oct 23 – 30, 2026

flach 'Salvia castellett

flach 'Salvia castellett

flach 'Salvia castellett

flach 'Salvia castellett

flach 'Salvia castellett

flach 'Salvia castellett

1 bedroom·1 bath

Province of Siena • Tuscany

€732.00 EUR total for 7 nights

Oct 23 – 30, 2026

"Dalia castellett

"Dalia castellett

"Dalia castellett

"Dalia castellett

"Dalia castellett

"Dalia castellett

1 bedroom·1 bath

Province of Siena • Tuscany

€732.00 EUR total for 7 nights

Oct 23 – 30, 2026

"Giglio castelltt"

"Giglio castelltt"

"Giglio castelltt"

"Giglio castelltt"

"Giglio castelltt"

"Giglio castelltt"

2 bedrooms·2 baths

Province of Siena • Tuscany

€876.00 EUR total for 7 nights

Oct 23 – 30, 2026

"Gelsomino casteltt"

"Gelsomino casteltt"

"Gelsomino casteltt"

"Gelsomino casteltt"

2 bedrooms·2 baths

Province of Siena • Tuscany

€898.00 EUR total for 7 nights

Oct 23 – 30, 2026

'Verbena' mit Pool

'Verbena' mit Pool

'Verbena' mit Pool

'Verbena' mit Pool

'Verbena' mit Pool

'Verbena' mit Pool

1 bedroom·1 bath

Province of Siena • Tuscany

€732.00 EUR total for 7 nights

Oct 23 – 30, 2026