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Vacation rentals in Gaiole in Chianti, Tuscany, Italy

flach 'Molinello Cipresso

flach 'Molinello Cipresso

flach 'Molinello Cipresso

flach 'Molinello Cipresso

flach 'Molinello Cipresso

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3 bedrooms·3 baths

Asciano • Tuscany

€752.00 EUR total for 3 nights

Oct 20 – 23, 2026

Molinello gelso' Wohnung mit Schwimmbad

Molinello gelso' Wohnung mit Schwimmbad

Molinello gelso' Wohnung mit Schwimmbad

Molinello gelso' Wohnung mit Schwimmbad

Molinello gelso' Wohnung mit Schwimmbad

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1 bedroom·1 bath

Asciano • Tuscany

€328.00 EUR total for 3 nights

Oct 24 – 27, 2026

Wohnung 'Molinello pini' mit Schwimmbad

Wohnung 'Molinello pini' mit Schwimmbad

Wohnung 'Molinello pini' mit Schwimmbad

Wohnung 'Molinello pini' mit Schwimmbad

Wohnung 'Molinello pini' mit Schwimmbad

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1 bedroom·1 bath

Asciano • Tuscany

€328.00 EUR total for 3 nights

Oct 28 – 31, 2026

Wunderschöne Ferienwohnung in Monte San Savino mit gemeinschaftlichem Pool, Gar

Wunderschöne Ferienwohnung in Monte San Savino mit gemeinschaftlichem Pool, Gar

Wunderschöne Ferienwohnung in Monte San Savino mit gemeinschaftlichem Pool, Gar

Wunderschöne Ferienwohnung in Monte San Savino mit gemeinschaftlichem Pool, Gar

Wunderschöne Ferienwohnung in Monte San Savino mit gemeinschaftlichem Pool, Gar

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1 bedroom·1 bath

Monte San Savino • Tuscany

€359.00 EUR total for 3 nights

Oct 26 – 29, 2026

'Molinello pomo' mit Pool

'Molinello pomo' mit Pool

'Molinello pomo' mit Pool

'Molinello pomo' mit Pool

'Molinello pomo' mit Pool

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2 bedrooms·2 baths

Asciano • Tuscany

€459.00 EUR total for 3 nights

Oct 20 – 23, 2026

Aerial photography

Kitchen / Dining Room

Casa Mori

3 bedrooms·3 baths

Certaldo • Tuscany

€1,027.00 EUR total for 7 nights

Oct 31 – Nov 7, 2026

'Molinello albicocco'

'Molinello albicocco'

'Molinello albicocco'

'Molinello albicocco'

'Molinello albicocco'

'Molinello albicocco'

2 bedrooms·2 baths

Asciano • Tuscany

€459.00 EUR total for 3 nights

Oct 20 – 23, 2026

Agriturismo Podere il Moro

Agriturismo Podere il Moro

Agriturismo Podere il Moro

Agriturismo Podere il Moro

Agriturismo Podere il Moro

Agriturismo Podere il Moro

9 bedrooms·5 baths

Tuscany

$897 – $898/ night(excl. fees & taxes)

Aerial photography

Villa il Giglio

5 bedrooms·3 baths

Metropolitan City of Florence • Tuscany

€1,003.00 EUR total for 3 nights

Apr 1 – 4, 2027

Wohnung 'Beccanella T6' mit Schwimmbad

Wohnung 'Beccanella T6' mit Schwimmbad

Wohnung 'Beccanella T6' mit Schwimmbad

Wohnung 'Beccanella T6' mit Schwimmbad

Wohnung 'Beccanella T6' mit Schwimmbad

Wohnung 'Beccanella T6' mit Schwimmbad

2 bedrooms·2 baths

Asciano • Tuscany

€368.00 EUR total for 3 nights

Oct 20 – 23, 2026

Beccanella' Wohnung mit Gemeinschaftspool

Beccanella' Wohnung mit Gemeinschaftspool

Beccanella' Wohnung mit Gemeinschaftspool

Beccanella' Wohnung mit Gemeinschaftspool

Beccanella' Wohnung mit Gemeinschaftspool

Beccanella' Wohnung mit Gemeinschaftspool

2 bedrooms·1 bath

Asciano • Tuscany

€306.00 EUR total for 3 nights

Oct 20 – 23, 2026

Casa Fallocchio

Casa Fallocchio

Casa Fallocchio

Casa Fallocchio

Casa Fallocchio

Casa Fallocchio

1 bedroom·1 bath

Metropolitan City of Florence • Tuscany

€624.00 EUR total for 4 nights

Oct 20 – 24, 2026

Casa Fallocchio

Casa Fallocchio

Casa Fallocchio

Casa Fallocchio

Casa Fallocchio

Casa Fallocchio

2 bedrooms·1 bath

San Donato • Toscana

Wohnung mit Poolbenutzung

Wohnung mit Poolbenutzung

Wohnung mit Poolbenutzung

Wohnung mit Poolbenutzung

Wohnung mit Poolbenutzung

Wohnung mit Poolbenutzung

1 bedroom·1 bath

Metropolitan City of Florence • Tuscany

Erta Toskanisches Bauernhaus mit Pool

Erta Toskanisches Bauernhaus mit Pool

Erta Toskanisches Bauernhaus mit Pool

Erta Toskanisches Bauernhaus mit Pool

Erta Toskanisches Bauernhaus mit Pool

Erta Toskanisches Bauernhaus mit Pool

6 bedrooms·4 baths

San Donato • Toscana

€3,214.00 EUR total for 6 nights

Oct 20 – 26, 2026

Kitchen / Dining Room

Metallo

4 bedrooms·2 baths

Colle di Val d'Elsa • Tuscany

€1,326.00 EUR total for 7 nights

Oct 20 – 27, 2026

Aerial photography

Decameron house

Decameron house

Kitchen / Dining Room

Decameron house

2 bedrooms·2 baths

Certaldo • Tuscany

€442.00 EUR total for 3 nights

Oct 20 – 23, 2026

Podere San Giuseppe

6 bedrooms·7 baths

Colle di Val d'Elsa • Tuscany

€2,144.00 EUR total for 3 nights

Oct 20 – 23, 2026

Podere San Giuseppe

8 bedrooms·9 baths

Colle di Val d'Elsa • Tuscany

€2,655.00 EUR total for 3 nights

Oct 20 – 23, 2026

Podere Fontemaggio - Monolocale

1 bedroom·1 bath

Colle di Val d'Elsa • Tuscany

$182/ night(excl. fees & taxes)

Podere Fontemaggio - Fienile

1 bedroom·1 bath

Colle di Val d'Elsa • Tuscany

Aerial photography

Kitchen / Dining Room

Caggiolo

2 bedrooms·2 baths

Monteroni d'Arbia • Tuscany

€423.00 EUR total for 3 nights

Oct 20 – 23, 2026

Giuggiolo (CET124)

Giuggiolo (CET124)

Giuggiolo (CET124)

Kitchen / Dining Room

Giuggiolo (CET124)

3 bedrooms·1 bath

Certaldo • Tuscany

€242.00 EUR total for 3 nights

Oct 27 – 30, 2026

Belvedere (CET122)

Belvedere (CET122)

Belvedere (CET122)

Belvedere (CET122)

Belvedere (CET122)

3 bedrooms·2 baths

Certaldo • Tuscany

€264.00 EUR total for 3 nights

Nov 2 – 5, 2026