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Vacation rentals in Castiglione d'Orcia, Tuscany, Italy

Schornsteinfegerhäuschen

Schornsteinfegerhäuschen

Schornsteinfegerhäuschen

Schornsteinfegerhäuschen

Schornsteinfegerhäuschen

Schornsteinfegerhäuschen

2 bedrooms·1 bath

Cinigiano • Tuscany

€499.00 EUR total for 4 nights

Oct 4 – 8, 2026

Vierblättriges Kleeblatt

Vierblättriges Kleeblatt

Vierblättriges Kleeblatt

Vierblättriges Kleeblatt

Vierblättriges Kleeblatt

Vierblättriges Kleeblatt

2 bedrooms·1 bath

Cinigiano • Tuscany

Aerial photography

Le rondini

1 bedroom·1 bath

Montepulciano • Tuscany

€267.00 EUR total for 3 nights

Oct 16 – 19, 2026

Aerial photography

Kitchen / Dining Room

Kitchen / Dining Room

Nido

1 bedroom·1 bath

Trequanda • Tuscany

$152 – $168/ night(excl. fees & taxes)

Focolare

2 bedrooms·1 bath

Trequanda • Tuscany

€558.00 EUR total for 3 nights

Oct 6 – 9, 2026

Kitchen / Dining Room

Geranio

2 bedrooms·2 baths

Trequanda • Tuscany

€648.00 EUR total for 3 nights

Oct 5 – 8, 2026

Aerial photography

Kitchen / Dining Room

Fuoco

2 bedrooms·2 baths

Arcidosso • Tuscany

€246.00 EUR total for 3 nights

Sep 7 – 10, 2026

Aerial photography

Kitchen / Dining Room

Acqua

1 bedroom·1 bath

Arcidosso • Tuscany

€249.00 EUR total for 3 nights

Sep 7 – 10, 2026

Aerial photography

Kitchen / Dining Room

Kitchen / Dining Room

Aria

1 bedroom·1 bath

Arcidosso • Tuscany

€229.00 EUR total for 3 nights

Sep 7 – 10, 2026

Toskana Poggio Cantarello

Toskana Poggio Cantarello

Toskana Poggio Cantarello

Toskana Poggio Cantarello

Toskana Poggio Cantarello

Toskana Poggio Cantarello

2 bedrooms·2 baths

Chiusi • Tuscany

€1,165.00 EUR total for 7 nights

Sep 7 – 14, 2026

Landhaus Poggio Cantarello - Toskana

Landhaus Poggio Cantarello - Toskana

Landhaus Poggio Cantarello - Toskana

Landhaus Poggio Cantarello - Toskana

Landhaus Poggio Cantarello - Toskana

Landhaus Poggio Cantarello - Toskana

1 bedroom·1 bath

Chiusi • Tuscany

€499.00 EUR total for 3 nights

Sep 15 – 18, 2026

2-Schlafzimmer-Wohnung

2-Schlafzimmer-Wohnung

2-Schlafzimmer-Wohnung

2-Schlafzimmer-Wohnung

2-Schlafzimmer-Wohnung

2-Schlafzimmer-Wohnung

2 bedrooms·1 bath

Chiusi • Tuscany

€374.00 EUR total for 3 nights

Sep 7 – 10, 2026

1-Schlafzimmer-Wohnung

1-Schlafzimmer-Wohnung

1-Schlafzimmer-Wohnung

1-Schlafzimmer-Wohnung

1-Schlafzimmer-Wohnung

1-Schlafzimmer-Wohnung

2 bedrooms·1 bath

Chiusi • Tuscany

$127/ night(excl. fees & taxes)

Gemütliche Wohnung mit Grill, Garten und Gemeinschaftspool

Gemütliche Wohnung mit Grill, Garten und Gemeinschaftspool

Gemütliche Wohnung mit Grill, Garten und Gemeinschaftspool

Gemütliche Wohnung mit Grill, Garten und Gemeinschaftspool

Gemütliche Wohnung mit Grill, Garten und Gemeinschaftspool

Gemütliche Wohnung mit Grill, Garten und Gemeinschaftspool

1 bedroom·1 bath

Chiusi • Tuscany

€296.00 EUR total for 3 nights

Sep 14 – 17, 2026

Wunderschöne Wohnung in Chiusi mit Panoramaterrasse

Wunderschöne Wohnung in Chiusi mit Panoramaterrasse

Wunderschöne Wohnung in Chiusi mit Panoramaterrasse

Wunderschöne Wohnung in Chiusi mit Panoramaterrasse

Wunderschöne Wohnung in Chiusi mit Panoramaterrasse

Wunderschöne Wohnung in Chiusi mit Panoramaterrasse

2 bedrooms·1 bath

Chiusi • Tuscany

€374.00 EUR total for 3 nights

Sep 7 – 10, 2026

Wohnung in Chiusi mit Grill, Gemeinschaftspool und Garten

Wohnung in Chiusi mit Grill, Gemeinschaftspool und Garten

Wohnung in Chiusi mit Grill, Gemeinschaftspool und Garten

Wohnung in Chiusi mit Grill, Gemeinschaftspool und Garten

Wohnung in Chiusi mit Grill, Gemeinschaftspool und Garten

Wohnung in Chiusi mit Grill, Gemeinschaftspool und Garten

2 bedrooms·2 baths

Chiusi • Tuscany

€406.00 EUR total for 3 nights

Sep 7 – 10, 2026

Superior 2-Schlafzimmer-Apartment

Superior 2-Schlafzimmer-Apartment

Superior 2-Schlafzimmer-Apartment

Superior 2-Schlafzimmer-Apartment

Superior 2-Schlafzimmer-Apartment

Superior 2-Schlafzimmer-Apartment

2 bedrooms·2 baths

Chiusi • Tuscany

€406.00 EUR total for 3 nights

Sep 7 – 10, 2026

Wunderschöne Wohnung in Chiusi mit Gemeinschaftspool mit Panoramablick

Wunderschöne Wohnung in Chiusi mit Gemeinschaftspool mit Panoramablick

Wunderschöne Wohnung in Chiusi mit Gemeinschaftspool mit Panoramablick

Wunderschöne Wohnung in Chiusi mit Gemeinschaftspool mit Panoramablick

Wunderschöne Wohnung in Chiusi mit Gemeinschaftspool mit Panoramablick

Wunderschöne Wohnung in Chiusi mit Gemeinschaftspool mit Panoramablick

2 bedrooms·1 bath

Chiusi • Tuscany

€374.00 EUR total for 3 nights

Sep 7 – 10, 2026

Flach 4px

2 bedrooms·2 baths

Sarteano • Tuscany

€832.00 EUR total for 4 nights

Sep 21 – 25, 2026

Wohnung in Sarteano mit Privatparkplatz

Wohnung in Sarteano mit Privatparkplatz

Wohnung in Sarteano mit Privatparkplatz

Wohnung in Sarteano mit Privatparkplatz

Wohnung in Sarteano mit Privatparkplatz

Wohnung in Sarteano mit Privatparkplatz

2 bedrooms·2 baths

Sarteano • Tuscany

€953.00 EUR total for 4 nights

Sep 21 – 25, 2026

Studio 2 px

1 bedroom·1 bath

Sarteano • Tuscany

$148 – $190/ night(excl. fees & taxes)

Aerial photography

Aerial photography

Podere Palazzetto

3 bedrooms·3 baths

Buonconvento • Tuscany

€959.00 EUR total for 3 nights

Sep 17 – 20, 2026

Haus Pino - Podere Fossaccio

Haus Pino - Podere Fossaccio

Haus Pino - Podere Fossaccio

Haus Pino - Podere Fossaccio

Haus Pino - Podere Fossaccio

Haus Pino - Podere Fossaccio

1 bedroom·2 baths

Asciano • Tuscany

€832.00 EUR total for 3 nights

Sep 7 – 10, 2026

Haus Fiordaliso - Podere Fossaccio

2 bedrooms·2 baths

Asciano • Tuscany