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Vacation rentals in Roccalbegna, Tuscany, Italy

Luxury Serviced Family Villa - Pool/Hot Tub *A/C* image 1

Main entrance w/ parking for 4-6 cars.

Tuscan sunset view from downtown Montepulciano

Living room + Samsung Frame 65" smart TV.

Dining room table + chairs for 10-12 + bar seating (multiple children's/high chairs available).

Luxury Serviced Family Villa - Pool/Hot Tub A/C

6 bedrooms·3 baths

Montepulciano • Tuscany

5(23 reviews)

$1.508/ notte(escl. spese e tasse)

Kitchen / Dining Room

Poggio Piero 3

1 bedroom·1 bath

Roccastrada • Tuscany

$195 – $201/ notte(escl. spese e tasse)

Poggio Piero 1

1 bedroom·1 bath

Roccastrada • Tuscany

$207 – $227/ notte(escl. spese e tasse)

Kitchen / Dining Room

Poggio Piero 2

1 bedroom·1 bath

Roccastrada • Tuscany

$201 – $214/ notte(escl. spese e tasse)

Dimora del Re

2 bedrooms·1 bath

Sassofortino • Tuscany

301,00 € EUR totale per 3 notti

22–25 mag 2027

Cancellazione gratuita

Kitchen / Dining Room

Querceto

2 bedrooms·1 bath

Sassofortino • Tuscany

390,00 € EUR totale per 3 notti

08–11 set 2026

Aerial photography

Bathroom / Wellness

Podere Biancospino

4 bedrooms·3 baths

Province of Siena • Tuscany

$351 – $588/ notte(escl. spese e tasse)

Haus Banditello, Blick auf das Tal von Montepulciano

Haus Banditello, Blick auf das Tal von Montepulciano

Haus Banditello, Blick auf das Tal von Montepulciano

Haus Banditello, Blick auf das Tal von Montepulciano

Haus Banditello, Blick auf das Tal von Montepulciano

Haus Banditello, Blick auf das Tal von Montepulciano

3 bedrooms·2 baths

Province of Siena • Tuscany

$303 – $369/ notte(escl. spese e tasse)

Casa Mulinello, Blick auf das Tal von Montepulciano

Casa Mulinello, Blick auf das Tal von Montepulciano

Casa Mulinello, Blick auf das Tal von Montepulciano

Casa Mulinello, Blick auf das Tal von Montepulciano

Casa Mulinello, Blick auf das Tal von Montepulciano

Casa Mulinello, Blick auf das Tal von Montepulciano

3 bedrooms·2 baths

Province of Siena • Tuscany

$261 – $331/ notte(escl. spese e tasse)

La Torre

4 bedrooms·3 baths

Roccastrada • Tuscany

959,00 € EUR totale per 5 notti

25–30 set 2026

Kitchen / Dining Room

Loggetta

2 bedrooms·1 bath

Roccastrada • Tuscany

576,00 € EUR totale per 5 notti

10–15 set 2026

Villa Giacaranda

Villa Giacaranda

Villa Giacaranda

Villa Giacaranda

Villa Giacaranda

Villa Giacaranda

5 bedrooms·3 baths

Ansedonia • Tuscany

$445 – $487/ notte(escl. spese e tasse)

2-Schlafzimmer-Wohnung

2-Schlafzimmer-Wohnung

2-Schlafzimmer-Wohnung

2-Schlafzimmer-Wohnung

2-Schlafzimmer-Wohnung

2-Schlafzimmer-Wohnung

2 bedrooms·1 bath

Chiusi • Tuscany

$145 – $217/ notte(escl. spese e tasse)

1-Schlafzimmer-Wohnung

1-Schlafzimmer-Wohnung

1-Schlafzimmer-Wohnung

1-Schlafzimmer-Wohnung

1-Schlafzimmer-Wohnung

1-Schlafzimmer-Wohnung

2 bedrooms·1 bath

Chiusi • Tuscany

$127/ notte(escl. spese e tasse)

Gemütliche Wohnung mit Grill, Garten und Gemeinschaftspool

Gemütliche Wohnung mit Grill, Garten und Gemeinschaftspool

Gemütliche Wohnung mit Grill, Garten und Gemeinschaftspool

Gemütliche Wohnung mit Grill, Garten und Gemeinschaftspool

Gemütliche Wohnung mit Grill, Garten und Gemeinschaftspool

Gemütliche Wohnung mit Grill, Garten und Gemeinschaftspool

1 bedroom·1 bath

Chiusi • Tuscany

$115/ notte(escl. spese e tasse)

Wunderschöne Wohnung in Chiusi mit Panoramaterrasse

Wunderschöne Wohnung in Chiusi mit Panoramaterrasse

Wunderschöne Wohnung in Chiusi mit Panoramaterrasse

Wunderschöne Wohnung in Chiusi mit Panoramaterrasse

Wunderschöne Wohnung in Chiusi mit Panoramaterrasse

Wunderschöne Wohnung in Chiusi mit Panoramaterrasse

2 bedrooms·1 bath

Chiusi • Tuscany

$145 – $253/ notte(escl. spese e tasse)

Wohnung in Chiusi mit Grill, Gemeinschaftspool und Garten

Wohnung in Chiusi mit Grill, Gemeinschaftspool und Garten

Wohnung in Chiusi mit Grill, Gemeinschaftspool und Garten

Wohnung in Chiusi mit Grill, Gemeinschaftspool und Garten

Wohnung in Chiusi mit Grill, Gemeinschaftspool und Garten

Wohnung in Chiusi mit Grill, Gemeinschaftspool und Garten

2 bedrooms·2 baths

Chiusi • Tuscany

$157 – $265/ notte(escl. spese e tasse)

Superior 2-Schlafzimmer-Apartment

Superior 2-Schlafzimmer-Apartment

Superior 2-Schlafzimmer-Apartment

Superior 2-Schlafzimmer-Apartment

Superior 2-Schlafzimmer-Apartment

Superior 2-Schlafzimmer-Apartment

2 bedrooms·2 baths

Chiusi • Tuscany

$157 – $265/ notte(escl. spese e tasse)

Wunderschöne Wohnung in Chiusi mit Gemeinschaftspool mit Panoramablick

Wunderschöne Wohnung in Chiusi mit Gemeinschaftspool mit Panoramablick

Wunderschöne Wohnung in Chiusi mit Gemeinschaftspool mit Panoramablick

Wunderschöne Wohnung in Chiusi mit Gemeinschaftspool mit Panoramablick

Wunderschöne Wohnung in Chiusi mit Gemeinschaftspool mit Panoramablick

Wunderschöne Wohnung in Chiusi mit Gemeinschaftspool mit Panoramablick

2 bedrooms·1 bath

Chiusi • Tuscany

$145 – $253/ notte(escl. spese e tasse)

Alighieri

1 bedroom·1 bath

Donato, Piedmont • Lazio

Kitchen / Dining Room

Il Laboratorio

2 bedrooms·1 bath

Trequanda • Tuscany

$155/ notte(escl. spese e tasse)

Mimmina

5 bedrooms·4 baths

Donato, Piedmont • Lazio

372,00 € EUR totale per 3 notti

23–26 set 2026

Aerial photography

Aerial photography

Le Pietre Focaie

2 bedrooms·2 baths

Roccastrada • Tuscany

$113 – $212/ notte(escl. spese e tasse)

La Casetta

2 bedrooms·2 baths

Sassofortino • Tuscany

269,00 € EUR totale per 3 notti

24–27 ott 2026