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Vacation rentals in Gaiole in Chianti, Tuscany, Italy

Borgo Cerbaiola

Aerial photography

Kitchen / Dining Room

Borgo Cerbaiola

1 bedroom·1 bath

Pomarance • Tuscany

Pisa

2 bedrooms·1 bath

Pomarance • Tuscany

Aerial photography

Borgo Cerbaiola

Kitchen / Dining Room

Borgo Cerbaiola

1 bedroom·1 bath

Pomarance • Tuscany

$79 – $90/ nat(exkl. gebyrer & skatter)

Aerial photography

La Rosa

4 bedrooms·5 baths

Montelupo Fiorentino • Tuscany

1.731,00 € EUR total for 3 nætter

28.–31. mar. 2027

Aerial photography

La Rosa

8 bedrooms·8 baths

Montelupo Fiorentino • Tuscany

2.131,00 € EUR total for 3 nætter

28.–31. mar. 2027

La Rosa

6 bedrooms·6 baths

Montelupo Fiorentino • Tuscany

1.865,00 € EUR total for 3 nætter

28.–31. mar. 2027

Rosa castellett' Wohnung mit Pool

Rosa castellett' Wohnung mit Pool

Rosa castellett' Wohnung mit Pool

Rosa castellett' Wohnung mit Pool

Rosa castellett' Wohnung mit Pool

Rosa castellett' Wohnung mit Pool

1 bedroom·1 bath

Province of Siena • Tuscany

732,00 € EUR total for 7 nætter

21.–28. okt. 2026

"Lavanda castellett

"Lavanda castellett

"Lavanda castellett

"Lavanda castellett

"Lavanda castellett

"Lavanda castellett

2 bedrooms·2 baths

Province of Siena • Tuscany

876,00 € EUR total for 7 nætter

21.–28. okt. 2026

"Rosmarino castellt"

"Rosmarino castellt"

"Rosmarino castellt"

"Rosmarino castellt"

"Rosmarino castellt"

1 bedroom·1 bath

Province of Siena • Tuscany

732,00 € EUR total for 7 nætter

21.–28. okt. 2026

flach 'Salvia castellett

flach 'Salvia castellett

flach 'Salvia castellett

flach 'Salvia castellett

flach 'Salvia castellett

flach 'Salvia castellett

1 bedroom·1 bath

Province of Siena • Tuscany

732,00 € EUR total for 7 nætter

21.–28. okt. 2026

"Gelsomino casteltt"

"Gelsomino casteltt"

"Gelsomino casteltt"

"Gelsomino casteltt"

2 bedrooms·2 baths

Province of Siena • Tuscany

898,00 € EUR total for 7 nætter

21.–28. okt. 2026

'Verbena' mit Pool

'Verbena' mit Pool

'Verbena' mit Pool

'Verbena' mit Pool

'Verbena' mit Pool

'Verbena' mit Pool

1 bedroom·1 bath

Province of Siena • Tuscany

732,00 € EUR total for 7 nætter

21.–28. okt. 2026

Wohnung 'Papavero Castellett

Wohnung 'Papavero Castellett

Wohnung 'Papavero Castellett

Wohnung 'Papavero Castellett

Wohnung 'Papavero Castellett

Wohnung 'Papavero Castellett

1 bedroom·2 baths

Province of Siena • Tuscany

1.132,00 € EUR total for 7 nætter

2.–9. maj 2027

"Dalia castellett

"Dalia castellett

"Dalia castellett

"Dalia castellett

"Dalia castellett

"Dalia castellett

1 bedroom·1 bath

Province of Siena • Tuscany

732,00 € EUR total for 7 nætter

21.–28. okt. 2026

"Giglio castelltt"

"Giglio castelltt"

"Giglio castelltt"

"Giglio castelltt"

"Giglio castelltt"

"Giglio castelltt"

2 bedrooms·2 baths

Province of Siena • Tuscany

876,00 € EUR total for 7 nætter

21.–28. okt. 2026

Kitchen / Dining Room

Torre di Meo

3 bedrooms·2 baths

Tuscany

721,00 € EUR total for 5 nætter

21.–26. okt. 2026

Il Frantoio

8 bedrooms·8 baths

Montelupo Fiorentino • Tuscany

1.475,00 € EUR total for 3 nætter

22.–25. mar. 2027

Wohnung in einem historischen Steinhaus

Wohnung in einem historischen Steinhaus

Wohnung in einem historischen Steinhaus

Wohnung in einem historischen Steinhaus

Wohnung in einem historischen Steinhaus

Wohnung in einem historischen Steinhaus

2 bedrooms·1 bath

Pratovecchio • Tuscany

374,00 € EUR total for 3 nætter

26.–29. okt. 2026

Aerial photography

in Montecastelli Pisano mit beheiztem Whirlpool

in Montecastelli Pisano mit beheiztem Whirlpool

in Montecastelli Pisano mit beheiztem Whirlpool

3 bedrooms·3 baths

Montecastello • Piedmont

I Forni - schön rustikal toskanisch

I Forni - schön rustikal toskanisch

I Forni - schön rustikal toskanisch

I Forni - schön rustikal toskanisch

I Forni - schön rustikal toskanisch

I Forni - schön rustikal toskanisch

2 bedrooms·1 bath

Pratovecchio • Tuscany

406,00 € EUR total for 3 nætter

26.–29. okt. 2026

Aerial photography

Le Rondini

10 bedrooms·9 baths

Cortona • Tuscany

Wohnung in einer alten Villa mit Schwimmbad

Wohnung in einer alten Villa mit Schwimmbad

Wohnung in einer alten Villa mit Schwimmbad

Wohnung in einer alten Villa mit Schwimmbad

3 bedrooms·3 baths

Pratovecchio • Tuscany

2.912,00 € EUR total for 7 nætter

21.–28. okt. 2026

Landvilla mit Pool und Garten – die perfekte Kul

Landvilla mit Pool und Garten – die perfekte Kul

Landvilla mit Pool und Garten – die perfekte Kul

Landvilla mit Pool und Garten – die perfekte Kul

Landvilla mit Pool und Garten – die perfekte Kul

Landvilla mit Pool und Garten – die perfekte Kul

13 bedrooms·14 baths

Pratovecchio • Tuscany

6.864,00 € EUR total for 7 nætter

21.–28. okt. 2026

Ferienvilla 'Casalino' mit privatem Pool

Ferienvilla 'Casalino' mit privatem Pool

Ferienvilla 'Casalino' mit privatem Pool

Ferienvilla 'Casalino' mit privatem Pool

Ferienvilla 'Casalino' mit privatem Pool

Ferienvilla 'Casalino' mit privatem Pool

9 bedrooms·10 baths

Pratovecchio • Tuscany

5.044,00 € EUR total for 7 nætter

21.–28. okt. 2026